Reakce v organické chemii

1. Typy chemických reakcí

Základními typy reakcí organických sloučenin jsou substituce (záměna), adice (zvyšování nasycenosti), eliminace (snižování nasycenosti) a přesmyk (molekulový). První dva typy reakcí můžeme dále rozdělit na elektrofilní, nukleofilní a radikálové. Toto dělení se odvíjí od toho, jaký charakter má částice zahajující chemickou reakci.

Při substitučních reakcích je určitá část molekuly nahrazena jinou. Příkladem je chlorace methanu (radikálová substituce):

CH4+ Cl2CH3Cl + HCl

Chlorace methanu

Adice je reakce, při které se částice činidla váží do chemické struktury produktu. Tento typ reakce je obvykle doprovázen zánikem násobné (dvojné či trojné) vazby. Příkladem adiční reakce je bromace ethylenu:

H2C=CH2 + Br2C2H4Br2

Bromace ethylenu

Při eliminaci se část substrátu oddělí (eliminuje) z původní sloučeniny. Eliminace tak bývá doprovázena vznikem násobné vazby (dvojné či trojné). Takto lze například eliminovat brom z 1,2-dibromethanu:

C2H4Br2 + 2 NaH2C=CH2 + 2 NaBr

Eliminace bromu z 1,2-dibromethanu sodíkem

Přesmyk je proces, při kterém dochází pouze k přeuspořádání vazeb v rámci dané molekuly. K přesmyku může docházet spontánně či účinkem vnějších vlivů. Nestabilní enolforma se přesmykem stabilizuje na ketoformu:

(nahoru)

2. Homolýza a heterolýza

Jakákoliv vazba se může štěpit a výsledkem rozpadu molekuly mohou být dvě částice homogenní (radikály) či heterogenní (ionty). Dochází-li k homolytickému štěpení vazby (homolýze), vznikají dva radikály stejného částicového složení:

Cl-Cl → Cl• + •Cl

Radikály jsou částice s jedním nespárovaným valenčním elektronem, které vznikají například účinkem ultrafialového (UV) záření. Jejich životnost se většinou pohybuje ve zlomcích (setině až tisícině) sekundy, proto jsou značně nestabilní a buď se musí ihned účastnit chemické reakce, nebo se zpětně vzájemně sloučit. Při heterogenním štěpení vazby (heterolýze) vznikají dva ionty, kladně nabitý kation a záporně nabitý anion:

Cl-Cl → Cl+ + Cl-

Kation Cl+ a anion Cl- se liší v počtu elektronů - kation Cl+ jich obsahuje 16, zatímco anion Cl- 18. Kationty se chovají jako elektrofily a anionty naopak jako nukleofily.

(nahoru)

3. Názvy chemických dějů

Některé chemické reakce mají své obecné názvy:

Hydrogenace - reakce s vodíkem
Dehydrogenace - odštěpení vodíku

Hydratace - reakce s vodou
Dehydratace - odštěpení vody

Halogenace (chlorace, bromace...) - reakce s halogenem

Nitrace - reakce s kationtem NO2+

Sulfonace - reakce s kyselinou sírovou

Oxidace - oxidační číslo centrálního prvku (u org. reakcí uhlíku) se zvyšuje.
Redukce - oxidační číslo centrálního prvku (u org. reakcí uhlíku) se snižuje.

(nahoru)

4. Zápis průběhu chemické reakce

Průběh chemické reakce můžeme zapsat buď pomocí schématu či chemické rovnice. Zatímco schéma pouze orientačně a přehledně udává výchozí látky, produkty a případně podmínky (teplota, tlak, katalyzátor...) chemické reakce, v chemické rovnici je i znázorněno, v jakém poměru jednotlivé částice reagují či vznikají.

Obr.: Reakční schéma obsahuje zápis eduktu (výchozí látky - toluenu), činidla (kyseliny dusičné), katalyzátoru (kyseliny sírové) a produktů (nitrotoluenů) včetně jejich procentuálního výtěžku.

Obr.: Z reakčního schématu můžeme zjistit, že se výchozí látka (ethanol) oxiduje (symbol (O) nad šipkou značí oxidaci blíže nespecifikovaným oxidačním činidlem) na produkt (acetaldehyd) za eliminace vody (vedlejší produkt reakce se píše za záporné znaménko pod šipku).

Obr.: Podle reakčního schématu vzniká adicí činidla (vodíku) na edukt (benzen) za zvýšené teploty (200 °C) a tlaku (1 MPa) produkt (cyklohexan).

(nahoru)