Alkaloidy

1. Obecná charakteristika alkaloidů

Alkaloidy jsou přírodní dusíkaté látky zásaditého charakteru. Vznikají v malých množstvích jako produkty metabolismu aminokyselin v některých rostlinách (např. lilkovitých, liliovitých, mákovitých). Vzácně jsou obsaženy také v tělech obojživelníků či některých hub.

(nahoru)

2. Fyzikální vlastnosti alkaloidů

Většinou jsou alkaloidy bílé krystalické látky nerozpustné ve vodě, ale dobře rozpustné v nepolárních rozpouštědlech (např. alkoholech či chloroformu). Často se vyskytují jako zásadité soli karboxylových kyselin. Alkaloidy zpravidla ve své struktuře obsahují vázanou heterocyklickou sloučeninu.

(nahoru)

3. Biologický význam alkaloidů

Alkaloidy plní především ochrannou funkci, odpuzují býložravce či přilákávají opylovače.

(nahoru)

4. Fyziologické účinky alkaloidů

Mnoho alkaloidů patří mezi vysoce toxické látky. Mají hořkou chuť a často omamné účinky (v menším množství vyvolávají pocit bezstarostnosti a úlevy, ve větším množství můžou způsobit až smrt). Při častém požívání některých alkaloidů se na nich člověk stává závislým. Mnohé alkaloidy se řadí mezi drogy, protože ovlivňují centrální nervovou soustavu. Setkáváme se ale též s alkaloidy, které jsou využívány jako léky.

(nahoru)

5. Klasifikace alkaloidů

Alkaloidy se dělí podle obsažené heterocyklické sloučeniny.

(nahoru)

5.1 Alkaloidy s pyridinovým cyklem

Nejznámějším zástupcem této skupiny je nikotin, který je obsažen v listech tabáku. Je silně toxický, má stimulační a uvolňující účinky. Do lidského organismu se dostává při kouření cigaret či doutníků. Jeho smrtelná dávka pro nekuřáka je 60 μg (kuřáci mají v organismu vytvořené protilátky, a tak odolají většímu množství nikotinu), vykouřením jedné cigarety se ho do těla dostane asi 1 μg, z jednoho doutníku 10 μg. Spalné produkty nikotinu podporují vznik rakoviny plic. Kromě toho nikotin vyvolává zvýšenou aktivitu trávící soustavy, zvyšuje krevní tlak a zúžuje cévy. Využívá se jako jed na mšice, má pozitivní vliv i na Alzheimerovu a Parkinsonovu chorobu. Jeho oxidací kyselinou dusičnou HNO3 vzniká kyselina nikotinová.

"V třecí misce rozetřeme tabák ze 2 cigaret a následně ho přesypeme do kádinky s 30 ml vápenné vody (nasyceného roztoku hydroxidu vápenatého). Směs důkladně promícháme a následně ji přelijeme do varné baňky, kterou napojíme ke zbytku destilační aparatury. Do jímací nádoby nalijeme 5 ml destilované vody a zahájíme destilace. Jakmile získáme přibližně 6 ml destilátu, destilaci ukončíme a k získanému vzorku přidáme 3 kapky Lugolova roztoku. Červenohnědá sraženina dokazuje přítomnost alkaloidu, nikotinu."

(nahoru)

5.2 Alkaloidy s tropanovým cyklem

Hlavními zástupci této skupiny látek jsou atropin a kokain.

Atropin se vyskytuje v lilkovitých rostlinách, dráždí centrální nervovou soustavu, tlumí křeče, rozšiřuje oční zornice (je součástí očních kapek) a zpomaluje srdeční tep. Po požití zvyšuje podnět k mluvení a smíchu. Smrtelná dávka se pohybuje okolo 100 μg, požitím polovičního množství však přechází člověk do nevědomí. Vojáci ho využívají jako protijed proti nervovým plynům.

Kokain je bílá krystalická látka, alkaloid jihoamerického keře Koka pravá. Pro výrobu 1 kg kokainu se spotřebuje přibližně 150 kg lístků tohoto keře. Hlavními producenty kokainu jsou Kolumbie, Peru a Brazílie. Držení a prodej této látky je ve většině zemí nelegální. Kokain patří mezi silné drogy, vstřebává se sliznicemi. Stimuluje nervovou soustavu (způsobuje hyperaktivitu). Poprvé byl připraven roku 1860 německým chemikem Albertem Niemannem. Zprvu se využíval jako lokální anestetikum (oční a zubní) či jako přísada do Coca-Coly - v současnosti je nahrazován bezkokainovým výtěžkem z koky.

(nahoru)

5.3 Alkaloidy s chinolinovým cyklem

Několik alkaloidů se získává z latexu vytékajícího z nezralých makovic makovníku setého. Této tekutině se říká opium. Mezi tyto látky se řadí například morfin a kodein.

Morfin je druhou nejnávykovější drogou. Stimulací snižuje vnímání bolesti a tlumí dráždění ke kašli, a tak se využívá v lékařství. Jeho acetylací vzniká nejnávykovější droga, a to heroin (diacetylmorfin).

Kodein vzniká methylací morfinu. Má analgetické a protiprůjmové účinky. Jeho vliv na mírnění kašle je diskutabilní.

(nahoru)

5.4 Alkaloidy s indolovým cyklem (námelové alkaloidy)

Alkaloidy této skupiny se vyskytuí v paličkovici nachové. Jedná se o deriváty kyseliny lysergové. Jejím nejznámějším derivátem je její diethylamid - lysergid (LSD). Ten objevil v roce 1938 švýcarský chemik Albert Hofmann. LSD vyvolává emoční změny a deprese, čili je silnou halucinogenní látkou.

(nahoru)

5.5 Alkaloidy s purinovým cyklem

Do této skupiny látek řadíme mnohá analgetika schopná stimulovat určitou část nervové soustavy. Nejznámějším zástupcem je kofein, bílá krystalická látka hořké chuti. Kofein se do organismu dostává pitím čaje, kávy, kakaa či kolových nápojů (Coca-Cola, Kofola aj.). V přijatelném množství oddaluje únavu a zlepšuje koncentraci. Při předávkování má opačné účinky a může způsobit až smrt.

"Na hodinové sklíčko nasypeme malé množství jemně rozemleté kávy a práškového čaje. Hodinové sklíčko umístíme na keramickou síťku ležící na trojnožce a zapálíme plynový kahan. Na hodinové sklíčko položíme opačnou stranou druhé hodinové sklíčko tedy aby aparatura připomínala čočku (spojku). Vatový tamponek navlhčíme studenou vodou a položíme ho na horní hodinové sklíčko. Směs kávy a čaje pozvolna zahříváme na nesvítivém plamenu. Jakmile se objeví na horním hodinovém sklíčku bílé krystalky, rozdělíme je na 2 půlky a každou z nich přesypeme do jedné zkumavky. Do první zkumavky nalijeme studenou a do druhé horkou vodu."

(nahoru)